Billova kreslířská kariéra začala v páté třídě, kdy kopíroval kresby z komiksů, časopisu New Yorker a další redakční karikatury. Po nějaké době vyvinul svůj vlastní styl, zaměřený především na černý humor. Brzy si uvědomil, že jeho postavy budou muset něco dělat a říkat, a tak jim vdechl svůj vlastní podivný život. Na vysoké škole Bill kreslil pro školní noviny. Později vytvořil plakáty pro obchody s knihami a deskami a na volné noze pracoval pro Saturday Evening Post, Advertising Age, Boston Phoenix, Wall Street Journal a King Features. V 80. letech publikoval karikaturu do sportovního panelu Sidelines.